这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森•汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩•威廉•斯科特 Seann William Scott 饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的你、妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对，一连串妙趣横生的场面自然让你笑破肚皮。
一对夫妇在墨西哥度假时遇到了另一对夫妇，但当他们回到家时，他们的友谊发生了尴尬的转变。
影片讲述了乔什·盖德饰演的道格·哈里森即将走入婚姻殿堂，却面临着一个棘手的问题：没有合适的伴郎。随着他与女友（卡蕾·库科 饰）的婚礼临近，道格寻求吉米·卡拉翰（凯文·哈特 饰）的帮助，后者所拥有的公司专门为找不到伴郎的人们提供服务。在筹备婚礼的过程中，道格和吉米上演了啼笑皆非的故事。
彼得（保罗·路德 Paul Rudd 饰）和佐伊（拉希达·琼斯 Rashida jones 饰）订婚了。在佐伊兴奋地向姐妹们报喜之时，彼得却发现自己居然找不出可以来做伴郎的死党。在走投无路的情况下，彼德开始了寻找伴郎的“相亲”过程。 寻找伴郎的过程并不顺利，直到他遇到了神奇希德尼（杰森·西格尔 Jason Segel 饰）。希德尼激发出来不善于交际的彼得内心深处的潜能，俩个人成为无话不谈的朋友，曾至还组成了一个乐队。他们没完没了的聊天、打游戏、遛狗，几乎每天24个小时都粘在一起，这种狂热的关系最终影响到了彼得和未婚妻佐伊的感情。佐伊受不了自己的未婚夫满脑子装着另外一个男人，于是向他发出最后通牒，让他在哥们和自己中做出一个选择。
查尔斯是婚礼上的常客，却对结婚却怀有疑惧。一次乡间婚礼上，他对美丽的美国姑娘凯莉一见钟情。虽然从朋友口中查尔斯听到凯莉的很多坏话，但他还是推掉了朋友们的邀请前去寻找凯莉。两人度过一个美好的夜晚。但第二天凯莉竟只身回了美国，弄得查尔斯心神不宁。查尔斯的朋友们一个个都开始准备结婚。两个月后，在伦敦的一个婚礼上，查尔斯凯莉重又相逢。就在查尔斯满心欢喜之时，凯莉却向他介绍了自己的未婚夫。查尔斯非常失落。女友海伦娜向他表达爱意，他根本无心回应。凯莉前来寻找查尔斯，两人再次共度良宵。 一个月后，查尔斯收到了凯莉的结婚请柬。在选礼物时，查尔斯遇上了凯莉。凯莉向查尔斯说起了自己的风流韵史。冲动的查尔斯想向凯莉求婚，但始终没能开口。查尔斯还是去参加了凯莉的婚礼，心灰意冷的他接受了海伦娜。查尔斯的朋友盖诺斯心脏病突发去世。葬礼上，查尔斯又见到了凯莉，终于向她表白。
卡尔（马特·狄龙 Matt Dillon饰）和莫利（凯特·哈德森 Kate Hudson饰）的新婚生活眼看就要甜甜蜜蜜的铺开，此时却来了个不速之客：卡尔的老友杜普瑞（欧文·威尔逊 Owen Wilson饰）。这个家伙行为怪异，思想奇特，有自己一套慵懒散漫的生活方式。如今他倒了大霉，被公司解雇，随后无家可归，好心的卡尔收留他住下，并不介意杜普瑞给自己新婚生活带来的麻烦。杜普瑞的生活上的种种疯狂行径却已经让莫利忍无可忍，那些近乎荒唐的生活闹剧严重地影响了夫妻两人原本平静的生活。然而出人意料的是，杜普瑞跟街坊们打成一片，个个都受到他性格的感染。与之相反的是，卡尔的工作非常忙碌，分给家庭的时间日渐减少。于是杜普瑞更像是这里的男主人。不止邻居，就连莫利，也渐渐喜爱上这个电灯泡。这个三人同居的困境，到了非解决不可的地步
影片讲述了还有一周就要结婚的准新郎和四个伴郎的故事，五个年过而立却玩心不改的大男孩，在面对婚姻大事时，产生了一连串将为人父、对配偶的忠诚和成长的烦恼，最终发现他们“加长”的青春期终究有结束的一天。
劳模将饰演瑞秋，一个刚结束多年恋情的女人，眼见昔日好友已纷纷成家，新晋单身的她只好求助粗鲁却“懂行”的萨莫为她寻找如意郎君，截然不同的两人凑到一起自然笑料百出。
故事讲述了15年后这群大学同学团聚在圣诞假期的浪漫喜剧故事。他们喝酒、打牌、参加婚礼、甚至乌龙滚床单，总之将时光拨回那段最令人怀念的友情时刻。
