A primeira parte do filme sobre a trajetória do líder revolucionário argentino Ernesto Guevara de la Serna, mais conhecido como Che Guevara, tem início no ano de 1956, quando Che e exilados cubanos, como Fidel Castro, encontram-se no México, articulando resistência militar contra o governo ditador de Fulgencio Batista, em Cuba.
Jazz e descolonização entrelaça-se numa narrativa poderosa que reconta um dos episódios mais tensos da Guerra Fria. Em 1960, a ONU tornou-se palco de um terramoto político quando a luta pela independência do Congo colocou o mundo em alerta máximo. A nação recém-independente enfrentou o seu primeiro golpe de Estado, orquestrado pela Nato e Belgas, que estavam relutantes em abdicar do controlo da sua antiga colónia rica em recursos. Os EUA tentaram desviar as atenções enviando o embaixador do jazz Louis Armstrong para o continente africano. Em 1961, Patrice Lumumba líder congolês foi brutalmente assassinado, silenciando uma voz fundamental na luta contra o colonialismo; a morte foi facilitada por agentes belgas e CIA. Os músicos Abbey Lincoln e Max Roach agiram, denunciando o imperialismo e o racismo. O primeiro-ministro soviético Nikita Khrushchev intensificou as suas críticas aos EUA, destacando as barreiras raciais que caracterizavam a sociedade americana.
Havana, Cuba, final dos anos 50. O proprietário de um famoso clube nocturno e a sua família abastada são apanhados na violenta transição de regimes entre o Governo de Batista e a chegada ao poder de Fidel Castro.
