Carl e Molly estão a começar as suas vidas como casal. Têm uma boa casa, empregos estáveis e uma vizinhança pacata. Neste mundo perfeito, só há uma falha - Dupree, o melhor amigo de Carl e um eterno solteirão. Dupree acaba de perder a casa e o emprego, e Carl decide convidá-lo a ficar no sofá durante uns dias...
Paul Morse (Jason Lee) está prestes a se casar. Porém, pouco após sua despedida de solteiro, ele acorda ao lado de uma mulher, Becky (Julia Stiles). Sem se lembrar de absolutamente nada do que aconteceu na noite anterior, Paul logo imagina que traiu sua noiva "por acidente". A partir de então ele busca, de todas as formas possíveis, encobrir a traição ao mesmo tempo em que precisa cuidar dos preparativos de seu casamento.
