Palavra-chave Sing Sing

O produtor da Broadway, Max Bialystock, e o seu contabilista, Leo Bloom, planeiam ganhar dinheiro encantando velhinhas para que invistam numa produção muitas vezes superior ao seu custo real e, depois, montem um fracasso certo, para que ninguém peça o seu dinheiro de volta - e o que pode ser um fracasso mais certo do que um musical de mau gosto que celebra Hitler.

Max Bialystock (Nathan Lane) é um produtor teatral astuto, que tem Leo Bloom (Matthew Broderick) como contador. Um dia Leo surge com o plano perfeito para conseguir muito dinheiro: arrecadar muito mais do que o necessário para produzir um show para a Broadway, que seja de antemão um fracasso garantido. A idéia é que, por ser um fracasso, ninguém espere receber algo, o que permitiria que Max e Leo embolsassem a diferença. A dupla segue o plano, iniciando a busca pela pior peça teatral já escrita. A escolhida é o musical "Primavera para Hitler", escrito por Franz Liebkind (Will Ferrell), que é produzida. Mas, para a surpresa de Max e Leo, a peça se torna um estrondoso sucesso.

Swan (Paul Williams) é um famoso produtor de discos, que rouba de Winslow Leach (William Finley), um desconhecido compositor, uma cantata que retrata a trajetória de Fausto, o lendário mago, que vendeu sua alma ao diabo. Winslow tenta protestar, mas acaba sendo incriminado por Swan e é condenado à prisão perpétua como traficante, sendo enviado para Sing Sing. Enquanto Swan planeja usar a música roubada para inaugurar o "Paraíso", uma nova casa de espetáculos que está planejada para ser o novo templo do rock, Winslow consegue fugir da prisão. Ele pretende se vingar de Swan, mas sofre um terrível acidente em uma prensa de disco, que deixa seu rosto desfigurado. Perseguido por um guarda, Winslow acaba caindo em um rio, sendo dado como morto. Porém alguns acidentes começam a acontecer quando Swan está prestes a inaugurar o "Paraíso".