Charles é um solteirão que não se quer se comprometer até ir a um casamento onde conhece a envolvente e extrovertida americana Carrie. No entanto, eles só voltarão a encontrar-se meses depois, num outro casamento, verificando-se que ambos sentem a mesma atracção um pelo outro. Ao longo de quatro casamentos — e de um funeral — ambos irão descobrir que se apaixonaram.
Rob Gordon (John Cusack) o dono de uma loja de música beira da falência, que apenas vende discos em vinil. Azarado no amor e ao mesmo tempo uma enciclopédia ambulante sobre música pop, os caminhos da vida terminam por levá-lo a analisar suas escolhas e prioridades, fazendo com que alcance a maioridade.
Kristen Wiig está à frente do elenco na personagem de Annie, a dama de honor que tentará desenvencilhar-se da difícil tarefa de guiar a sua melhor amiga Lilian, e um grupo de coloridas madrinhas pelo conturbado caminho do matrimónio. A vida de Annie está uma desgraça. Mas quando descobre que a sua melhor amiga Lilian vai dar o nó, terá de cumprir o seu dever como dama de honor. Embora falida e mal de amores, Annie enreda por caros e bizarros rituais. Tendo apenas uma oportunidade para fazer um trabalho perfeito, vai mostrar a Lilian e às suas madrinhas até onde consegues ir por alguém que amas.
Charlie é um playboy que não acredita no amor, e está tão certo disso que aceita uma aposta de seus dois melhores amigos, Rick e Victor, que dizem que se ele conseguir permanecer com uma mulher durante um mês, ele irá se apaixonar. Charlie só não esperava conhecer a bela e misteriosa Eva, com quem começa um romance. Antes convencido que o caso não duraria, ele passa a se questionar se aquele relacionamento merece durar mais de uma noite.
Ben e Alice, dois amigos solteiros decidem encarar o desafio de um verão em que os seus amigos decidiram casar-se aparentemente todos ao mesmo tempo. Para isso, fazem um pacto: irão a todos os casamentos juntos. Alice promete apresentar as mais belas raparigas a Ben que procura a sua cara metade, enquanto ele a ajuda a enfrentar as várias cerimónias depois do termino de um namoro de sete anos.
Casal vai a Las Vegas se casar, mas o noivo acaba perdendo a noiva para um gângster num jogo de pôquer.
Jun-young (Kam Woo-seong) é um professor de trinta e poucos anos que viu seus amigos e seu irmão mais novo se casarem, mas ainda não se abriu para um relacionamento sério. Yeon-hee (Eom Jeong-hwa) é uma garota de quase trinta anos que está desesperada para encontrar um marido adequado, mas está procurando um par baseado na adequação social e econômica, e não no amor. Eles tem um encontro às cegas e rapidamente descobrem que são intelectualmente incompatíveis, mas têm uma conexão física e emocional instantânea. Ambos são extremamente práticos e, como tal, decidem explorar um ao outro iniciando um relacionamento físico casual, enquanto ela continua procurando um marido mais adequado e ele evitando compromissos.
Quinn (Simon Helberg) namora Devon (Melanie Lynskey) há muito tempo e está pronto para pedi-la em casamento. Acontece que pouco antes da proposta ele descobre que outra mulher linda está apaixonada por ele e hesita entre seguir com o casamento ou experimentar a nova relação. Devon descobre a dúvida de Quinn, entra em crise e parte para Paris. Agora o namorado terá que reconquistá-la
Após cinco anos de romance, David recebe um ultimato de sua namorada, Sarah. Ela acha que chegou o momento de se casarem e exige uma definição. Para complicar, seu velho amigo Michael, um lendário mulherengo, anuncia que também vai se casar, aumentando a pressão sobre ele. Por sorte, Sarah precisa viajar para fora da cidade a negócios e lhe dá dois meses para avaliar sua proposta. Desorientado, David decide procurar seus melhores amigos, Jonesey e Michael, em busca de conselho. Quando o trio está perambulando pela cidade (Los Angeles), um fato inesperado complica a situação. David conhece uma jovem misteriosa num restaurante mexicano e cisma que ela pode ser a mulher da sua vida. Paralelamente, Sarah é assediada pelo chefe em Nova York.
