Cher Horowitz jest piętnastoletnią córką bogatego prawnika z Beverly Hills. Rozpuszczona nastolatka spędza dnie na zakupach i szkolnych intrygach. Aby uszczęśliwić ojca i poprawić sobie ocenę, swata go z samotną nauczycielką. Sukces jest spektakularny. Gdy w szkole pojawia się nowa uczennica, Tai, dziewczyny chcą ją upodobnić do siebie. Cher w specyficzny sposób pojmuje dobre uczynki, a jej dobre intencje nie zawsze przynoszą oczekiwane skutki.
10-letnia Maya wypytuje ojca o historię miłości rodziców. Will opowiada o serii romantycznych związków z trzema kobietami, ale w ramach zagadki zmienia ich imiona, by Maya sama odgadła, która z nich jest jej matką. Opowieść zaczyna się na początku lat 90., gdy młody Hayes opuszcza rodzinne Wisconsin, a wraz z nim szkolną miłość - Emily. Udaje się z zamiarem rozpoczęcia kariery politycznej do Nowego Jorku, gdzie angażuje się w kampanię prezydencką Billa Clintona. W jego życiu pojawiają się kolejne kobiety.
Fajtłapowaci bracia Butabi co wieczór urządzają rajd po okolicznych klubach (z których zazwyczaj szybko są wyrzucani). Ich największym marzeniem jest założyć własny klub - taki, jak tytułowe Roxbury, klub dla elit, gdzie z oczywistych względów nigdy nie zostali wpuszczeni. Niestety, do tego potrzeba dużych pieniędzy, a tych z całą pewnością nie da się zarobić w sklepie ze sztucznymi kwiatami, w którym obaj pracują... Jednak pewnego dnia uśmiecha się do nich szczęście... A wszystko w rytm muzyki disco...
Film opowiada historię 40letniej nauczycielki nauczania początkowego - w tej roli Diane Lane. Kobieta pragnąc zmienić swój swoje samotne życie daje ogłoszenie matrymonialne. Znajduje się w nim jeden warunek - potencjalny chłopak musi kochać psy.
Wiele lat temu pokojówka Wilhernów zaszła w ciążę z dziedzicem rodu. Młodym ludziom nie pozwolono wziąć ślubu. Zrozpaczona dziewczyna popełniła samobójstwo. Jej matka, wiedźma, rzuciła na Wilhernów klątwę - następna kobieta, która urodzi się w rodzinie, będzie mieć oblicze świni. Minęło sporo czasu, a na świat przychodzili jedynie męscy potomkowie rodu. Penelopa jest pierwszą od wielu pokoleń dziewczynką w rodzinie. Zamiast nosa ma świński ryjek. Wilhernowie ukrywają ją w posiadłości, nie pozwalając na to, by świat się o niej dowiedział.
Młody Frank i jego kumple mają pomysł na wspaniałą zabawę. Decydują się zebrać oszczędności, pojechać do pobliskiego Big City i wynająć prostytutkę, by wykonała dla nich striptiz. Ale to nie takie proste. Spotykają V - prostytutkę o złotym sercu, która podwozi ich do... domu. Wkrótce mieszka z Frankiem i jego owdowiałym ojcem Tomem, który myśli, że jest ona jedną z nauczycielek Franka.
Emily Jackson (Brittany Murphy), dla znajomych Jacks, to przebojowa Amerykanka, która błyskawicznie robi karierę w brytyjskim wydaniu luksusowego magazynu mody "Vogue". Żywiołowy temperament i wielkie serce dziewczyny zjednują jej wszystkich pracowników redakcji. W prywatnym życiu Jacks też ma sukcesy, jest mistrzynią w swataniu znajomych: współlokatora Petera (Matthew Rhys), który jest gejem, i Talluli (Catherine Tate), szalonej przyjaciółki, zmieniającej mężczyzn, jak rękawiczki. Czy porządkując życie innym, Jacks rozpozna prawdziwą miłość, gdy ta zapuka do jej drzwi?
Allan Felix (Woody Allen) jest prawdziwym kinomanem, ale jego życiowa bierność i skłonność do bujania w obłokach doprowadza żonę do wściekłości. Nancy w końcu go zostawia, a Allan zaczyna widzieć obok siebie Humphrey’a Bogarta, który radzi mu jak traktować i zdobywać kobiety. Jego najbliżsi przyjaciele, Dick i Linda (Diane Keaton), robią wszystko, aby przestał myśleć o Nancy i umawiają go na randki z kobietami, które nie są Allanem zainteresowane. Krytyk zbliża się coraz bardziej do Lindy, która spędza z nim sporo czasu, kiedy jej mąż jest w pracy. Pewnego wieczoru, podczas romantycznej kolacji, szkolony przez Bogarta Allan uwodzi swoją przyjaciółkę.
Kiedy Gabriel i Emilie spotykają się przypadkowo, proponuje jej podwiezienie i spędzają wieczór rozmawiając, śmiejąc się i świetnie się dogadując. Pod koniec nocy Emilie odrzuca propozycję Gabriela „pocałunku bez konsekwencji”. Emilie ostrzega go, że pocałunek może mieć nieoczekiwane konsekwencje, i opowiada mu historię, rozwijającą się w retrospekcjach, o niemożności zaspokojenia swoich pragnień bez wpływu na czyjeś życie.
