Bill Lee jest pisarzem pracującym jako dezynfekator. Pewnego dnia odkrywa, że jego żona odurza się proszkiem do zwalczania karaluchów i postanawia sam tego spróbować. Przenosi się do Międzystrefy, gdzie wreszcie odnajduje wenę twórczą. Międzystrefa jest zamieszkiwana przez różnego rodzaju stwory, a sam Lee pisze swoje teksty na gadającej maszynie do pisania w kształcie karalucha.
Allen Ginsberg (Daniel Radcliffe) studiuje na Uniwersytecie Columbia w Nowym Jorku. Młody chłopak znajduje się pod ogromnym wpływem swojego bliskiego kolegi z roku, Luciena Carra (Dane DeHaan). W czasie studiów przyjaciele poznają Williama Burroughsa i profesora Jacka Keruaca. Cała czwórka postanawia odrzucić zasady krępujące społeczeństwo i tworzą nowy ruch beatników. Jeden z studentów, David Kammerer zakochuje się w Carrze. Gdy Kammerer zostaje znaleziony martwy, policja oskarża o to beatników.
Znudzony dotychczasowym życiem pisarz wyjeżdża do wiejskiego domu należącego do jego przyjaciela, poety Lawrence'a Ferlinghettiego. Chce odpocząć i po raz kolejny spróbować żyć bez narkotyków. Sielska atmosfera kalifornijskiego Big Sur nastraja pisarza nostalgicznie. Snute wspólnie z przyjaciółmi wspomnienia są próbą rozliczenia się z młodością i refleksją nad tym, co się stało z ideałami sprzed lat.
