Bill Lee jest pisarzem pracującym jako dezynfekator. Pewnego dnia odkrywa, że jego żona odurza się proszkiem do zwalczania karaluchów i postanawia sam tego spróbować. Przenosi się do Międzystrefy, gdzie wreszcie odnajduje wenę twórczą. Międzystrefa jest zamieszkiwana przez różnego rodzaju stwory, a sam Lee pisze swoje teksty na gadającej maszynie do pisania w kształcie karalucha.
Allen Ginsberg (Daniel Radcliffe) studiuje na Uniwersytecie Columbia w Nowym Jorku. Młody chłopak znajduje się pod ogromnym wpływem swojego bliskiego kolegi z roku, Luciena Carra (Dane DeHaan). W czasie studiów przyjaciele poznają Williama Burroughsa i profesora Jacka Keruaca. Cała czwórka postanawia odrzucić zasady krępujące społeczeństwo i tworzą nowy ruch beatników. Jeden z studentów, David Kammerer zakochuje się w Carrze. Gdy Kammerer zostaje znaleziony martwy, policja oskarża o to beatników.
Grupa muzyków nieświadomie ukrywa seryjnego gwałciciela.Detektyw Dave Culloran podąża za nim, od momentu ,gdy jego żona zostaje zaatakowana.
Znudzony dotychczasowym życiem pisarz wyjeżdża do wiejskiego domu należącego do jego przyjaciela, poety Lawrence'a Ferlinghettiego. Chce odpocząć i po raz kolejny spróbować żyć bez narkotyków. Sielska atmosfera kalifornijskiego Big Sur nastraja pisarza nostalgicznie. Snute wspólnie z przyjaciółmi wspomnienia są próbą rozliczenia się z młodością i refleksją nad tym, co się stało z ideałami sprzed lat.
