De film begint als Che Guevara en een bende van Cubaanse ballingen, geleid door Fidel Castro, de Cubaanse kust bereiken in 1956. Binnen twee jaar hebben zij een leger gemobiliseerd met de steun van de bevolking om zo de dictatuur van Fulgencio Batista omver te werpen.
Na Fidel Castro in Cuba via een revolutie aan de macht te hebben gebracht, besluit Ernesto 'Che' Guevara om zijn carrière als 'beroepsrevolutionair' niet op te geven. Hij doet een poging om de revolutie in Bolivia te herhalen.
Gebaseerd op de reisverhalen van Che Guevara, één van de leiders van de Cubaanse revolutie. In zijn memoires beschrijft Guevara de avonturen die hij samen met zijn beste vriend Alberto heeft gehad tijdens zijn tocht, begin 1952, door Zuid-Amerika met de motor.
Havana, Cuba, is in 1958 een bruisende stad waar veel plezier te beleven is voor wie zich dat kan veroorloven. Maar ondergronds verenigen de tegenstanders van dictator Fulgencio Batista zich. De welgestelde familie Fellove behoort tot de eerste groep; oudste zoon Fico is zelfs eigenaar van El Tropico, de mooiste nachtclub van de stad. Toch wint de revolutionaire gedachte het van de rijkdom, want één voor één laten Fico's broers zich winnen voor de zaak van Fidel Castro en Ernesto "Che" Guevara. Fico vreest voor de toekomst van zijn club onder het nieuwe regime en worstelt met de vraag hoe hij zijn familie en grote liefde moet behouden. Samen met zijn komische huisvriend en schrijver moet hij toezien hoe de Cubaanse cultuur vervaagt en mensen op slag veranderen. Fico wordt meegesleept door de ingrijpende ontwikkelingen van zijn land en raakt veel dieper dan gewild betrokken bij de revolutie.
Recounts the tumultuous history of Cuba, a nation of foreign conquest, freedom fighters and Cold War political machinations.
