Een quarterback met pensioen belandt door omstandigheden in de gevangenis. De gevangenisleiding daar organiseert een footballwedstrijd tussen de gevangenen en de bewakers. Helaas verloopt deze niet bepaald eerlijk, zeker niet nu er zich een ster tussen de gevangenen bevindt.
Frank Leone kreeg vijf jaar voor ontsnapping. Nu heeft hij nog zes maanden te gaan. Maar de gevangenisdirecteur Drumgoole heeft hem die geslaagde vlucht nooit vergeven en laat Frank overplaatsen naar Gateway. Door hem het leven daar zo zwaar mogelijk te maken hoopt hij dat Frank weer zal proberen te ontsnappen, zodat hij hem levenslang kan geven. Frank moet de meest gruwelijke ontberingen en mede gevangen doorstaan om zijn beloofde vrijheid niet te verliezen...
Het verhaal vande enige drie personen die ooit konden ontsnappen uit de beroemde, meest gevreesde gevangenis Alcatraz. De op een rots gebouwde vesting dient als eindstation voor de allerzwaarste criminelen. Gedreven door sterke drang naar vrijheid en vernederd door de keiharde straffen van de gemene bewaking, begint de streng bewaakte Frank Morris met nog een paar lotgenoten aan wat nog niemand eerder lukte: vluchten uit Alcatraz.
'Brawl in Cell Blok 99' volgt een voormalige bokser die zijn baan als automonteur verliest en een huwelijk heeft dat op het punt staat stuk te lopen. Wanneer hij geen andere uitweg meer ziet besluit hij voor een oude vriend aan de slag te gaan als drugsdealer.
Een onorthodoxe bewaker wordt in een extreem gevaarlijke gevangenis geplaatst, in de hoop de omstandigheden aldaar te kunnen verbeteren. Om de misstanden boven water te krijgen doet hij zichzelf voor als medegevangene.
Maria da Guerra is door haar vader verkracht. Ze neemt wraak en doodt haar vader. Ze wordt naar een gevangenis op een eiland gebracht, waar ze de speelbal van een lesbische bewaakster wordt.
De zwaar bewaakte gedetineerde Manny ontsnapt samen met broekie Buck uit de gevangenis en weet op een goederentrein te stappen. Hun problemen zijn allesbehalve de wereld uit als blijkt dat de trein stuurloos door dendert en de sadistische gevangenisdirecteur Ranken per helikopter nadert.
De schuchtere 19-jarige Marie Allen wordt naar een gevangenis in Illinois gebracht, omdat ze betrokken was bij een gewapende overval. De sympathieke gevangenisdirectrice Ruth Benton probeert de ook nog zwangere Marie te helpen, maar haar pogingen worden tegengewerkt door het gewelddadige afdelingshoofd Evelyn Harper.
Als je eenmaal aan haar zorg bent toevertrouwd, zul je te bang zijn om te sterven!.. Je zult stikken van angst!.. Deins met afschuw terug voor haar ontketende woede!
Als een uitgebluste gevangenisdirectrice een band opbouwt met een jongeman in de dodencel, raakt ze psychisch in de knoop en moet ze haar leven op de rit zien te houden.
Politieagent Mason wordt over zijn innerlijke grenzen gedreven en laat zich door niemand stoppen. Wanneer zijn vrouw wordt vermoord door een crimineel die hij gevangenisstraf bezorgde, laat hij zich arresteren om wraak te kunnen nemen. In de gevangenis stuit hij op een serieuze misdaadorganisatie. De criminelen zijn bereid te sterven om deze te beschermen.
Ron Decker (Edward Furlong) is voor het eerst veroordeeld voor een aantal drugsdelicten en belandt achter de tralies. Hij komt er al snel achter dat het gevangenisleven ruw en meedogenloos is waar alleen de sterksten overleven. Na een aantal bedreigingen wordt Ron in bescherming genomen door Earl (Willem Dafoe). Earl is een legende in de gevangenis die bij iedereen respect afdwingt en alle regels naar zijn hand weet te zetten. Ondanks hun verschillende achtergronden worden de twee vrienden en proberen ze elkaar te steunen.
Wiped clean of memories and thrown together, a group of strangers fight to survive harsh realities -- and the island that traps them.
