Happy Gilmore heeft een droom om ijshockeyspeler te worden. Het grote probleem is echter dat hij niet kan schaatsen, en veldhockey is te soft voor hem. Dan blijkt dat zijn oma geen belasting heeft betaald en haar huis wordt afgepakt. Happy belooft het geld te verzamelen om het huis terug te kopen. Als hij op een golfclub komt realiseert hij zich dat hij zijn harde slagen ook kan gebruiken bij deze sport, ook al is hij duidelijk niet de persoon om in een dure club te komen.
Deze inspirerende film van Walt Disney Pictures is gebaseerd op een waargebeurd verhaal. Een jonge golfer, de amateurspeler Francis Ouimet (Shia LaBeouf) heeft ontzettend veel talent en hij droomt ervan ‘s werelds beste spelers in een wedstrijd op het hoogste niveau uit te dagen. Geboren als zoon van arbeiders zit hij klem tussen een hard bestaan en het lonkende bevoorrechte leven. Zijn bijzondere weg naar de overwinning, vol liefde, bekwaamheid en volhardendheid, is ongeëvenaard en ontroerend.
Savannah, Georgia, de woelige jaren '30. Kapitein Rannulph Junah was ooit een veelbelovend golfspeler. Na de oorlog is hij verbitterd geraakt en zijn interesse voor het spel is verdwenen. Toch gaat hij akkoord om een partijtje te spelen tegen twee golfkampioenen, Bobby Jones en Walter Hagen. Junah wordt hierbij bijgestaan door Bagger Vance, zijn mysterieuze caddie. Het golfspelen laat Junah echter volledig koud en in het perspectief van de oorlog, vindt hij het niet alleen dwaas en absurd, maar ook beledigend om deze sport nog te beoefenen.
Roy McAvoy, alias 'Tin Cup', geeft golflessen op een godvergeten terrein in Salome, Texas waar bijna niemand meer komt. Ten einde raad aanvaardt hij om als doodgewone caddy te werken voor zijn eeuwige aartsvijand, kampioen David Simms. Tot overmaat van ramp wordt hij ook nog verliefd op diens vriendin, psychologe Molly Griswold. Zij komt golfles volgen bij Roy en hij weet zeker dat hij geen kans maakt om haar hart te winnen. Misschien als hij de US Open kan winnen, het zwaarste golftoernooi dat er bestaat...
Golfer Harvey Miller, Jr heeft angst voor grote menigtes en daarom geeft hij Joe Anthony les om een golftoernooi te winnen, maar ze lopen door onhandigheden tienduizend dollar mis bij het toernooi van Monterey.
