De film speelt zich af tussen studenten in hun eerste jaar op college. Rachel is de leidster van de Kappa Phi sociëteit en de nr. 1 op de 'hottie' ranglijst van de universiteitswebsite. Haar status wordt echter bedreigd door nieuwelinge Sydney White, een vriendelijke brunette die bovendien bij Rachels vriendje Blaine in de smaak valt.
Wanneer de populaire Zach Stiller gedumpt wordt door zijn vriendin voor een slijmerige tv-ster, gaat hij een weddenschap aan met een vriend: hij zegt het voor elkaar te zullen krijgen om de bebrilde nerd Laney Boggs mee te nemen naar het eindbal, en haar tot "prom queen" om te kunnen toveren. Zach wordt echter verliefd op Laney.
Sloan is mooi, stijlvol en op weg naar succes bij haar PR-bureau. Nadat haar cliënt Caitlin in coma belandt en haar eigen persoonlijke geest van kerstverleden, heden en toekomst wordt; ze komt er uit de eerste hand achter dat haar onethische manieren moeten veranderen en hereniging met een vroegere afgewezen minnaar kan de oplossing zijn.
A modern Ichabod Crane teams up with the famed ghost of legend, The Headless Horseman, in order to find the Horseman’s lost head.
