Als columniste voor het trendy tijdschrift Composure krijgt Andie Anderson de opdracht om uit de eerste hand te beschrijven hoe je van een man kunt afkomen... binnen 10 dagen! Andie's doelwit, de gewilde vrijgezelle reclamejongen Benjamin Barry, gaat ondertussen de weddenschap aan dat hij iedere willekeurige vrouw rond zijn vinger kan winden... binnen 10 dagen!
Ava, een jonge bank bediende, is er kapot van als haar man Dallas een huwelijk opgeeft waarvoor ze vastbesloten is te vechten totdat het lot tussenbeide komt en de slechte daden van Dallas onthult die hun huwelijk hebben vernield en ooit Ava's lot hebben gesaboteerd om door haar ware liefde te worden bemind.
Darren, Wayne en J.D. zijn al jaren boezemvrienden en spelen samen Neil Diamond covers in een rockband. Ze zijn zeer close, totdat Judith verschijnt. Judith is een knappe, maar zeer koele psychiater die zich bezig houdt met het versieren ( en terroriseren ) van Darren. Door haar bemoeienis valt de band uiteen en staat hun vriendschap op de tocht
De eigenzinnige 9-jarige snotneus Amanda (Mary-Kate Olsen) doet niets liever dan Diane (Kirstie Alley) helpen bij het vinden van haar grote liefde. Roger Callaway (Steve Guttenberg) is een rijke weduwenaar met een eveneens 9-jarige dochter Alyssa (Ashley Olsen), die op het punt staat te trouwen met de akelige Clarice. Als de twee identieke meisjes elkaar ontmoeten gaan ze er alles voor zorgen dat Clarice niet met Roger trouwt en proberen Diane en Roger dichter bij elkaar te bregen.
Wanneer zijn mooie verloofde Kate (Eva Longoria Parker) per toeval op hun huwelijksdag komt te overlijden is Henry (Paul Rudd) van slag. Zijn zuster Chloe (Lindsay Sloane) spoort hem aan een medium te raadplegen om met Kate's geest te kunnen praten. Henry valt al snel voor de knappe medium Ashley (Lake Bell). Henry is niet overtuigd van haar kwaliteiten maar de liefde is wederzijds. Er is echter een kaper op de kust: de geest van Kate waart nog steeds rond op aarde en het is nog maar de vraag of deze de pas opgebloeide liefde tussen de twee kan verdragen.
Twee gescheiden ouders waren ooit impulsief getrouwd, maar besloten er toen een punt achter te zetten. Plots krijgen ze te horen dat hun dochter Lily op een postdoctorale reis naar Bali gaat en besluit met een local te trouwen. Hierop besluiten de twee naar Indonesië te vliegen om haar ervan te weerhouden dezelfde fout te maken die ze ooit hebben gemaakt.
Julianne (Julia Roberts) en Michael hebben de afspraak dat, als ze beiden nog vrijgezel zijn vóór hun 28ste verjaardag, zij met elkaar zullen trouwen. Maar vier dagen voor de kritieke ‘deadline’ belt Michael Julianne op met de heugelijke mededeling dat hij de ware heeft gevonden. Jullianne is vast van plan om Michael's voorgenomen huwelijk met de vrouw van zijn dromen, de piepjonge Kimmy (Cameron Diaz), te saboteren en ze gaat hen opzoeken. Helaas blijkt de ‘aanstaande’ van Michael een schat van een meid te zijn. Maar, schattig of niet, voor Julianne dringt de tijd. Over drie dagen is de bruiloft en die zal, wat haar betreft, zeker geen doorgang vinden!
Peter en Emma zijn totale vreemden van elkaar, maar wanneer ze elkaar ontmoeten, is er één ding dat hen onmiddellijk bindt: ze werden beiden onverwacht in hetzelfde weekend gedumpt door hun partners. Dan zien ze ook nog op sociale media zien dat hun exen gelukkig verder zijn gegaan naar nieuwe liefdes. Doodsbang dat ze als dertigers hun kans op een lang en gelukkig leven hebben verspeeld, en geschokt door het vooruitzicht dat ze opnieuw moeten beginnen, smeden Peter en Emma een wanhopig complot om de liefdes van hun leven terug te winnen.
Jerry en Lucy Warriner gaan scheiden. Lucy krijgt de zorg over hun hond, maar Jerry krijgt het voor elkaar dat hij de hond regelmatig kan bezoeken. Ze proberen reeds voor hun scheiding elkaars plannen om te hertrouwen te laten mislukken. Jerry wil hertrouwen met de uit hoge kringen afkomstige Barbara Vance, Lucy met de rijke oliebaron Daniel Leeson.
Als zijn jaloerse zus zijn verloving probeert te verbreken, doet een jonge man alles wat hij kan om zijn verloofde te beschermen tegen de sluwe plannen van zijn zus.
