Lucien Laurin (John Malkovich) is een voormalig jockey en tegenwoordig trainer van kampioenspaard 'Secretariat'. Penny Chenery (Diane Lane) is de eigenares van Meadow Farm, een paardenfokkerij in Virgina. Dankzij haar racepaard Secretariat kruisen de paden van verschillende mensen, waaronder die van Lucien en Penny.
Het fantastische verhaal van een 18e eeuwse aristocraat, zijn getalenteerde vertrouwelingen en een klein meisje. Zij doen een poging om een stad te redden die ingenomen dreigt te worden door de Turken. Ze worden opgeslokt door een zeemonster, maken een tocht naar de maan, doen een dansje met Venus en ontsnappen aan Magere Hein. Dit zijn slechts enkele van de onwaarschijnlijke avonturen die ze beleven.
Amateur acteur Brad (Michael Shannon) speelt in een toneelstuk over Oedipus. Hij gaat iets teveel op in zijn personage, ziet dingen die er niet zijn en dreigt zijn echte moeder te vermoorden. Brad sluit zich op met twee bijzondere gijzelaars. Terwijl agent Havenhurst (Willem Dafoe) op veilige afstand met de ogenschijnlijk levensgevaarlijke Brad onderhandelt, laten flashbacks zien hoe het zover heeft kunnen komen.
Over de kunstenaar Ian Hellström (1925-2012) met zijn eigen museum. Een rondleiding door het huis van Ian is een avontuur vol kunst, antiek, schedels en poppen, allemaal in perfecte balans. Ian maakte verschillende sieradensculpturen, een soort collage met glaskralen, broches, eenvoudige sieraden en divers speelgoed, die soms in doosjes met kleine vakjes werden geplakt. Zijn kleurrijke kunst en grensoverschrijdende leven zijn boeiend maar niet altijd gemakkelijk te begrijpen.
