De film vertelt het verhaal van Harvey Milk (Sean Penn). Harvey Milk was het eerste homoseksuele gemeenteraadslid van San Francisco en was één van de allereerste activisten voor gelijke rechten. Milk leert in deze periode onder andere de activisten Cleve Jones (Emile Hirsch) en Scott Smith (James Franco) kennen waarmee hij verschillende mooie, maar ook dramatische momenten beleeft.
Wanneer een rijk familielid van Brewster overlijdt, wordt Brewster getest of hij de waarde van geld weet. Hij moet binnen 30 dagen 30 miljoen dollar uitgeven. Dit lijkt makkelijk, maar hij mag geen aanwinsten doen en hij mag het niet zomaar weggooien. Lukt het hem, dan krijgt hij 300 miljoen dollar. Nog een nadeel is dat hij niemand mag vertellen hoe en waarom, dus iedereen denkt dat hij gek is.
Abby vat het plan op om gedurende de feestdagen haar vriendin Harper ten huwelijk te vragen bij de familie van haar geliefde. Ze ontdekt echter dat de conservatieve ouders van Harper niet op de hoogte zijn van hun relatie. Harper is zelfs nog niet uit de kast gekomen.
Vijf vrouwen van middelbare leeftijd besluiten een basketbalteam te beginnen in Texas. Allemaal zijn ze voormalig schoolkampioenen en ze bereiden zich voor om het op te kunnen nemen tegen het huidige team kampioenen, om geld in te zamelen voor borstkankerpreventie. Het team van buitenbeentjes bewijst zich zowel op als naast het veld en wordt een ware mediasensatie.
Filmmaker Jonah Green documenteert de campagne van zijn vader Mark Green in 2001 voor burgemeester van New York City, en beschrijft hoe de gebeurtenissen van 11 september het landschap van de verkiezingen zelf ernstig veranderden.
Academy Award-nominated filmmaker Steve James’ fascinating and complex portrait of contemporary Chicago delivers a deep, multifaceted look into the soul of a quintessentially American city, set against the backdrop of its history-making 2019 mayoral election, and the tumultuous 2020 summer of COVID-19 and social upheaval following the police killing of George Floyd.
