Live-action versie van de Disney-klassieker uit 1955. Het leven van de verwende spaniël Lady neemt een andere wending wanneer diens eigenaren een baby krijgen. Wanneer ze door omstandigheden op straat belandt, schept ze een band met de zwervershond Vagebond. Een romance bloeit op tussen Lady en de Vagebond, maar hun verschillende achtergronden dreigen roet in het eten te gooien.
Uncle Buck wordt gevraagd als kinderoppas door zijn broer Bob want de vader van Bobs vrouw Cindy heeft een hartaanval gehad. Het klikt in het begin helemaal niet tussen Buck en Tia, de oudste van de drie kinderen. Pas na de nodige strubbelingen begint Tia te begrijpen dat alles wat Buck doet voor haar eigen bestwil is.
Gloria is keihard. Ze zat drie jaar lang in de gevangenis voor een misdrijf dat ze niet had gepleegd, om haar minnaar Tony te beschermen. In ruil daarvoor beloofde deze machtige zakenman haar genoeg geld om nooit meer te hoeven werken. Wanneer ze eindelijk uit de gevangenis komt wil Tony haar geen cent geven.
Jonathan Fisher (Reeve) weet zijn idee voor een reportage te verkopen aan een prestigieus blad. Het moet een portret van een pooier worden, maar omdat niemand aan zijn verhaal wil meewerken, zuigt hij alles uit zijn duim.
