Batman krijgt te maken met twee nieuwe vijanden: Two-Face, die Batman als schuldige ziet van zijn misvormde gezicht, en The Riddler, een voormalig employee van Bruce Wayne. Ondertussen wordt Dr. Chase Meridan verliefd op Wayne/Batman.
Huurling John Smith (Bruce Willis) arriveert tijdens de drooglegging in het Texaanse grensstadje Jericho, waar twee rivaliserende gangsterbendes drank het land in smokkelen. Hij sluit zich aan bij de bende van Strozzi (Ned Eisenberg), maar ook bij die van zijn rivaal Doyle (David Patrick Kelly). Zodra hij het vertrouwen heeft gewonnen van beide bendeleiders, begint hij zijn gevaarlijke plan om ze tegen elkaar uit te spelen. De enige die het dubbelspel door heeft is de gewetenloze Hickey (Christopher Walken). Plotseling heeft iedereen het op Smith gemunt en er rest hem daarom niets anders dan het ontketenen van de ultieme bendeoorlog.
De Bondurant Boys zijn een beruchte bende die drank smokkelen door Franklin County tijdens en na de drooglegging. De bende bestaat uit de drie broers. Forrest is de oudste, fel, onverwoestbaar en de volmaakte zakenman.
De beruchte gangster John Dillinger was ooit Amerika's grootste vijand en stond bovenaan de lijst van door de FBI gezochte personen. Dillingers levensverhaal begint nadat hij uit de gevangenis van Michigan wordt ontslagen en zijn intrek neemt op de boerderij van zijn ouders.
Het is de tijd van de Drooglegging en de jongens belanden achter de tralies nadat Stan zijn eigengebrouwen bier aan een politieagent verkoopt.
Edward G. Robinson en Peter Lorre maken het thuis van hun schuilplaats, om alleen te ondervinden dat Bugs er reeds gevestigd is voor de nacht.
De jonge Patsy is dol op Amerikaanse gangsterfilms en grijpt elke kans aan om naar de bioscoop te kunnen gaan. Helaas wordt op een dag zijn vader vermoord en Patsy raakt helemaal van slag af en begint te geloven dat hij zelf een gangster is.
