미국 전역을 떠들썩하게 하는 악당 제시 제임스(브래드 피트)는 청년 로버트 포드(케이시 애플렉)의 우상이자 동경의 대상이다. 그의 업적을 적은 책들을 사보며 그와 같이 되고 싶어하는 로버트 포드는 우연한 기회에 제시 제임스 갱단의 일원이 될 기회를 얻는다. 실제 가까이에서 본 제시는 다소 다혈질적이고 책에서와 같이 마냥 전설적인 행동만 하는 것이 아님을 알게 된 로버트 포드는 점점 그에게 실망하게 되고, 자신의 형과 자신의 실수로 인해 언제 제시에게 살해당할지 모른다는 두려움으로 그를 살해할 계획을 세우게 된다.
남북전쟁 직후 아직 질서가 잡히지 않은 서부 미주리주. 무법의 시대에 서부사상 가장 유명한 제시 제임스가 출현한다. 제시 제임스일당은 은행을 털고, 열차를 습격하여 많은 현상금이 붙는다. 제시 제임스일당의 피해를 입은 마을은 추적대를 조직 제시 제임스 일당을 뒤쫓는다. 그러나 번번히 제시 제임스 일당은 추적대를 비웃듯이 포위망을 빠져나가는데...
남북전쟁으로 고향을 떠난 지 4년만에 돌아온 프랭크와 제시 제임스 형제. 그들은 콜, 밥, 짐의 영거 삼형제와 함께 시골에서 밭을 일구며 평화롭게 살고 있었다. 그러나 그때, 철도회사 사장인 타데오스는 악명높은 핑커튼 탐정 사무소를 앞세워 농민들의 땅을 헐값으로 사들이려 한다. 이 일로 제시의 어머니마저 돌아가시게 되고 제임스 형제와 영거 형제는 함께 '제임스 영거 갱단'을 만들게 되는데...
남북전쟁이 막 끝난 미국은 또 다시 대륙횡단 철도사업이라는 명목 하에 권력층의 약탈이 자행되는 곳으로 변모된다. 제시제임스와 프랭크 제임스 형제는 철도사 직원의 실수로 어머니를 잃게되고, 철도사와 권력층의 부패에 분노하여 스스로 정의의 무법자가 된다. 철도사와 정부의 탐관오리들을 향한 그들의 무법 활동은 서민들의 큰 지지를 받는다. 하지만 내부의 배신이라는 위험이 점점 제시를 옭아매는데...
범죄자인 제시와 프랭크 형제는 동료들과 함께 미네소타의 노스필드에서 은행을 털려고 한다. 그런데 갑작스러운 총격전으로 제시와 프랭크는 동료들을 잃고, 두 사람은 몸을 숨긴다. 도주하는 동안, 제시와 프랭크 형제는 고향 미주리에서의 평화로웠던 지난날을 떠올려본다. 노스필드에서의 실패 이후 몰락한 전설의 ‘제임스 갱단’의 이야기를 다룬 수작. 꽃 피기 시작한 서부영화 장르에서 ‘제임스 갱단’의 이야기는 굉장히 매력적인 소재임이 분명했는데, 헨리 킹의 (1939)를 비롯해, 레이는 물론 프리츠 랑, 새뮤얼 풀러와 같은 거장들도 ‘제임스 갱단’을 작품의 소재로 삼았다. 레이는 갱단의 몰락을 가져온 사건에서부터 과거로 거슬러올라가는 참신한 시점을 선보인다. (2013 영화의 전당 - 세계영화사의 위대한 유산 - 월드시네마 X)
