Un impenitente single trentenne ha una vera e propria avversione per i matrimoni, tanto che riesce ad arrivare sempre in ritardo. Un giorno però proprio ad un matrimonio incontra la bella americana Carrie e ne rimane affascinato...
Dopo aver fatto l'amore insieme per la prima volta durante una selvaggia notte al college, Lainey e Jake si separano. I loro cammini si incrociano nuovamente anni dopo ed entrambi si rendono conto che quella debosciata serata ha avuto effetti drastici sulle rispettive vite sessuali: mentre Jake è divenuto un donnaiolo, Lainey è sempre bloccata con la persona sbagliata. Nonostante si sforzino di tenere a freno il desiderio che hanno l'uno per l'altra, Lainey e Jake realizzano presto che la loro esplosiva intesa potrebbe essere la risposta a tutti i loro problemi se solo potessero smettere di dormire con altra gente.
Alfie è un giovane autista inglese, che vive e lavora a New York, ed è circondato da donne bellissime con cui si diverte a flirtare senza alcun coinvolgimento emotivo, approfittando del proprio ascendente nei loro confronti e senza alcun rimorso nei confronti di Julie, una giovane madre single con cui intrattiene una relazione "più o meno" fissa. Quando però intreccia una breve relazione con Lonette, ex-fidanzata del suo migliore amico Marlon, anch'egli autista di limousine, è costretto a riflettere sul suo stile di vita e sulle conseguenze delle sue azioni, dato che anche Julie, venuta a conoscenza delle continue infedeltà di Alfie, ha deciso di chiudere la relazione.
Abigail incontra Ben in un bar. La stessa sera in cui si conoscono finiscono per scherzo con il fare una lista delle dieci cose da fare prima di una loro immaginaria rottura, pienamente consapevoli che tra loro non potrà mai esserci una relazione. Quando però finiscono con il passare la notte insieme, le cose prenderanno una piega inaspettata e più complicata...
David ha due mesi per capire se sposare o no la sua fidanzata, giusto il tempo che lei starà a New York per un viaggio di lavoro.
Per ben tre volte Melanie si è ritirata all'ultimo minuto dalle nozze. Per tale ragione, ha deciso di ignorare per un po' gli uomini e di dedicarsi ai suoi affari con la sorella. Damon, uno scapolo incallito che prende in giro tutti i suoi amici che si sono sistemati e hanno avuto figli, scommette con il capo della società di marketing per cui lavora di poter nell'arco di 30 giorni convincere una donna a sposarlo. Sul suo cammino c'è Melanie ma ignora però come farla innamorare sia più difficile di quanto creda...
Eddie e Luis, cognati portoricani, hanno modo di dimostrarsi i migliori investigatori di New York quando la nuova collezione di borse della rinomata stilista Colette viene rubata.Dirigendosi a Parigi nella speranza di risolvere il caso, i due vivono situazioni tragicomiche e portano un po' di colore nella città delle luci.
Couples in crisis turn to the honorable Judge Lynn Toler for a life-altering decision to get married or break up for good.
