"למה לצפות כשאתם מצפים" עוקב אחר גורלותיהם המצטלבים של כמה זוגות, השונים מאוד זה מזה אבל דבר אחד משותף להם: כולם מצפים ללידת ילדיהם, וכולם מגלים כי תשעת החודשים הללו יביאו עליהם הרפתקאות לא צפויות. חלק מהם תיכננו את ההריון וחלק לא, חלק מצפים רק לילדים וחלק בו בזמן גם לנכדים וכיוצא בזה, אבל בסופו של דבר, כולם באותה סירה.
מרתה ושון הם זוג מבוסטון על סף הורות שחייהם משתנים באופן בלתי הפיך כשלידת בית מסתיימת בטרגדיה בלתי נתפסת. כך מתחילה אודיסיאה רבת חודשים עבור מרתה, שנאלצת להתמודד עם יגונה תוך כדי עבודה על מערכות יחסים שבריריות עם שון ועם אמה השתלטנית, כמו גם עם המיילדת המושמצת שמולה עליה להתמודד בבית המשפט.
מישל בחורה גרושה וחסרת מעצורים, היא הבעלים של חברת היי-טק מצליחה המפתחת משחקי וידאו. היא מנהלת את חיי האהבה שלה כמו שהיא מנהלת את החברה שבבעלותה – בצורה כוחנית ונטולת פשרות. מישל מתגוררת לבדה בבית מפואר בפרברים וכשזר תוקף אותה בביתה – חייה משתנים. לאחר שהיא מגלה מי התוקף, שניהם מתחילים משחק מרתק ומרגש, שעשוי בכל רגע לצאת משליטה.
