1970-luvun Etelä-Bostonissa FBI-agentti John Connolly houkuttelee irlantilaisen mafiapomon Jimmy ”Whitey” Bulgerin yhteistyöhön FBI:n kanssa eliminoidakseen heidän yhteisen vihollisensa, Italian mafian. Elokuva kertoo tästä epäpyhästä liitosta, joka riistäytyy täysin käsistä. Sopimus FBI:n kanssa antoi Whiteylle mahdollisuuden vältellä viranomaisia samalla kun hän kasvatti valtaansa nousten yhdeksi Bostonin historian armottomimmista ja vaarallisimmista gangstereista.
Luke McNamara opiskelee viimeistä vuotta yliopistolla ja saa kutsun salaperäisen oppilaskunnan The Skullsin jäseneksi. Hän uskoo jäsenyyden auttavan häntä pääsemään Harvardin oikeustieteelliseen tiedekuntaan. Luke tietää, ettei sinne päästä pelkkien arvosanojen avulla, vaan tarvitaan paljon rahaa ja hyviä suhteita. Skulls takaa nämä molemmat, sekä luo hänelle tulevaisuuden. Luke nauttii Skullssin tarjoamasta "luksuselämästä", kunnes hänen paras ystävänsä joutuu epäilyttävissä olosuhteissa tapahtuvan murhan kohteeksi. Luken epäilyksen heräävät ja hän alkaa tyttöystävänsä Chloen kanssa tutkia Willin kuolemaa. Mitä syvemmälle Skullssin salaisuutta hän pääsee, sitä varmempi hän on, ettei hänen ystävänsä kuolema ollut itsemurha. Selvittäessään asiaa hän joutuu suurempaan vaaraan kuin uskoikaan... Oliko jäsenyyden hinta sittenkin liian korkea?
