Ashley (Lindsay Lohan) es la chica más afortunada de Nueva York: todo le sale bien. Siempre. El caso es que desde pequeña siempre ha tenido buena suerte, y nunca nada le ha salido mal. Pero un día, en un baile de máscaras, Ashley besa a Jake (Chris Pine), el joven con peor suerte de la ciudad, y sus papeles se intercambian. Ella, que parecía tocada por la buena estrella, comienza a sufrir desgracias.
Bernie Laplante es un ladronzuelo perseguido por la policía que pasa por una mala racha. Un día, ve cómo un avión se estrella, decide ayudar y, de paso, llevarse el bolso de una pasajera, que resulta ser una periodista empeñada en descubrir al héroe que rescató a parte del pasaje.
En el pequeño pueblo de una isla del océano Pacífico, el joven Johnny queda prendado de una mujer de cabello negro. Ella trabaja en una feria como una "sirena". Después de algunos extraños sucesos, Johnny empieza a creer que la chica pudiera ser una sirena real, que asesina en las noches de luna llena
Bernie Lootz es un perdedor, un hombre con tan mala suerte que trabaja en un casino para enfriar las mesas, es decir, para que los jugadores que ganan demasiado empiecen a perder. Su sueldo lo utiliza para saldar sus deudas con Shelly, el amo del local. A Bernie le falta poco para quedar en paz con él y poder marcharse cuando conoce a Natalie, una camarera muy atractiva.
Don Bellows (Franchot Tone) es un arquitecto que descubre a Joyce Heath (Bette Davis), su estrella favorita, en un bar, sola, borracha y deprimida pues su carrera está en crisis. Amablemente, se ofrece a cuidar de ella y ayudarle a su recuperación. Con el tiempo, Joyce mejora y ella y Don se enamoran pero ella está casada y debe enfrentarse a su matrimonio. También Don tiene una relación con su novia Gail y no puede dejarla tirada.
Una serie de entrevistas, con quienes lo conocieron, nos introduce en la vida del incompetente atracador Virgil Starkwell, que desde el principio estuvo abocado a la delincuencia: durante su infancia vivió sometido y humillado por los chicos más fuertes, y cuando descubrió que su carrera musical no tenía futuro, a Virgil no le quedó más remedio que robar, pero su escaso talento pronto lo conduciría a la cárcel.
Robert Durst, scion of NY's billionaire real-estate family, has been accused of three murders but has evaded justice for over 30 years. Durst speaks in this true crime series, revealing secrets of a case that has baffled authorities.
