Adaptación de un musical de Broadway basado en un cuento de Damon Runyon, gran maestro de la literatura picaresca americana. Nathan Detroit (Frank Sinatra), organizador de las partidas más selectas de dados de Nueva York, apuesta mil dólares con uno de los jugadores (Marlon Brando) a que no es capaz de enamorar a una joven puritana que pertenece al Ejército de Salvación (Jean Simmons).
En un día por lo demás normal, Étienne, un hombre felizmente casado y un buen padre, ve algo que lo detiene en seco: una hermosa mujer con un ondulante vestido rojo. Mucho después de que ella haya dejado su visión, su recuerdo continúa rondando su mente. Se enamora instantáneamente de ella e intenta todo para conocerla mejor. Ayudando a Étienne a atrapar a su escurridiza dama de rojo están sus tres torpes amigos, que tienen aventuras secretas y/o engañan a sus esposas.
