Όταν η Sarah Marshall απορρίπτει τον φιλόδοξο μουσικό Peter Bretter για τον ροκ σταρ Aldous Snow, ο κόσμος του Peter καταρρέει. Ο κολλητός του, του προτείνει να πετάξει μέχρι την Χαβάη για να ξεφύγει απ'όλους και απ'όλα για να ξεπεράσει τα προβλήματά του. Μετά τη άφιξή του στην Χαβάη και την γνωριμία του με την πανέμορφη Rachel Jensen, ο Peter συγκλονίζεται όταν βλέπει ότι όχι μόνο ο Aldous Snow βρίσκεται επίσης στην Χαβάη, αλλά και η Sarah Marshall.
Ο νεαρός κι όμορφος Μάξιμο έχει ένα και μόνο όνειρο: να γίνει πάμπλουτος δίχως να εργαστεί ούτε μία ημέρα στη ζωή του. Έχοντας ήδη κάνει καριέρα στο να ξελογιάζει πλούσιες γηραιότερες κυρίες, παντρεύεται μια πλούσια γυναίκα με τα διπλά του χρόνια. 25 χρόνια αργότερα, κακομαθημένος, αλλά και βαριεστημένος που πρέπει να ξυπνάει δίπλα στην 80χρονη σύζυγο του, εκπλήσσεται όταν αυτή τον εγκαταλείπει για έναν νεότερο έμπορο αυτοκινήτων. Εξορισμένος από την έπαυλη που χρόνια ζούσε, αναγκάζεται να πάει στην αδελφή του τη Σάρα, η οποία ζει με τον σπασίκλα γιο της, τον Χιούγκο, σε ένα μικρό διαμέρισμα. Αγωνιώντας να επιστρέψει στα μεγαλεία, ο Μάξιμο χρησιμοποιεί τον έρωτα του ανιψιού του για μια συμμαθήτρια του, ως προπέτασμα για να τα ρίξει στη γιαγιά της, τη Σελέστ, μια χήρα δισεκατομμυριούχα. Αλλά για να μπορέσει να εξαπολύσει τις δυνάμεις του ως λατίνος εραστής, ο Μάξιμο πρέπει πρώτα να δημιουργήσει δεσμό με τον Χιούγκο, καταλήγοντας σε συμπεράσματα τα οποία προσπερνούσε όλα αυτά τα χρόνια.
Ο Νέιτ και η Σούζαν παντρεύτηκαν πολύ νέοι και όταν η Σούζαν αποφασίζει ότι δεν είναι πλέον ευτυχισμένη σε αυτόν τον γάμο και θέλει διαζύγιο ο Νέιτ θα μαζέψει τα πράγματά του και θα κατευθυνθεί προς το κοντινότερο ξενοδοχείο. Σύντομα θα συνειδητοποιήσει ότι έχει χάσει όλους τους φίλους του και θα πρέπει να συνηθίσει σε μια μοναχική εργένικη ζωή. Όταν όμως η διοργανώτρια του γάμου του Κέιτι του προτείνει να διοργανώσει ένα λαμπερό «πάρτι διαζυγίου» ώστε να γιορτάσει τη νέα του κατάσταση ο Νέιτ θα αρχίσει να αποκτά αισιοδοξία ενώ θα ανακαλύψει ότι ένας νέος έρωτας μπορεί και να τον περιμένει…
It was the perfect date for the 100th day. However, the end was a breakup. The thought that can’t go away, “Why I got dumped?” It’s the story of one guy about his breakup, friendship, and journey.
