Λέξη-κλειδί Surprising

Ο Νίκολας Βαν Όρτον (Μάικλ Ντάγκλας) είναι ζάμπλουτος αλλά ζει μια ζωή μοναχική και απομακρυσμένη από τους ανθρώπους που κάποτε τον πλαισίωναν. Στα 48α γενέθλιά του τον επισκέπτεται ο μικρότερος αδερφός του, Κόνραντ (Σον Πεν), και του κάνει δώρο το τηλέφωνο μιας εταιρίας που οργανώνει ένα "παιχνίδι". Η περιέργεια θα ωθήσει τον Νίκολας να δει περί τίνος πρόκειται και δίχως να το καταλάβει θα βρεθεί μπλεγμένος σε ένα παιχνίδι αγωνίας, μυστηρίου και καταδίωξης από όπου όσο κι αν προσπαθεί δεν μπορεί να βγει.

Ο Μάικ είναι ένας άτυχος και άνευ λόγου ύπαρξης μαστούρης, που ζει σε μια μικρή πόλη με τη φίλη του, Φίμπι. Η φιλήσυχη καθημερινότητα τους διαλύεται για τα καλά, όταν το παρελθόν του Μάικ έρχεται και τους χτυπά την πόρτα. Στην πραγματικότητα, ήταν ένας άριστα εκπαιδευμένος μυστικός πράκτορας, που τώρα η κυβέρνηση θέλει νεκρό. Έτσι, πρέπει να αφήσει στην άκρη ό,τι έκανε τον τελευταίο καιρό, και να βγάλει από μέσα του τον ήρωα πριν είναι αργά.

Η όμορφη, έξυπνη και πεισματάρα Αλέξις είναι το κορίτσι των ονείρων του Ντάστιν. Ύστερα από μόλις 5 εβδομάδες καθημερινών ραντεβού ο ερωτοχτυπημένος Ντάστιν είναι σίγουρος ότι η Αλέξις δεν έχει σκοπό να προχωρήσει την σχέση. Απελπισμένος στρέφεται προς τον καλύτερο του φίλο, σπεσιαλίστα στην αποπλάνηση γυναικών, τον Τανκ. Δουλειά του Τανκ είναι να βοηθά φρέσκο-χωρισμένους άνδρες να ξανακερδίσουν τις πρώην φιλενάδες τους. Όλα αυτά με μια ιδιότυπη μέθοδο : τις καλεί στο χειρότερο ραντεβού της ζωής τους προκειμένου αυτές μετά να επιστρέψουν τρέχοντας στους πρώην αγαπημένους τους.