L'Anna és una jove nord-americana que, seguint una antiga tradició irlandesa, viatja a Dublín per demanar-li al seu nòvio que es casi amb ella. Segons aquesta tradició, els anys de traspàs, les dones poden demanar matrimoni el 29 de febrer. Un dia cada quatre anys. Però el mal temps desbarata els seus plans de viatge i la jove ha de recórrer al mal educat Declan, que porta un pub de poble, perquè l'ajudi a arribar a temps a la cita.
Tot comença quan Anderson provoca, literalment, la mort de la seva núvia, degut a la impressió que li provoca que li demani matrimoni en un restaurant de moda. Després d'un any sumit en la autocompassió, el seu millor amic l'incita a obrir-se de nou a les possibilitats de la vida. Seguint el seu consell, Anderson proposa matrimoni a la primera dona que apareix davant els seus ulls: La Katie, una cambrera que està treballant en el cafè en el que es troben. La Katie accepta la proposta d'Anderson. A partir d'aquí comença una aventura desgavellada que demostra com pot arribar a ser de difícil l’amor, sobretot quan et cases amb un estrany.
En Sam fa de mecànic en un parc d’atraccions, on passa el temps amb els seus amics, els robots Kit, Okra i Wilmer. Fa temps que intenta declarar-se a la seva xicota Sue i decideix fer-ho durant la desfilada dels enamorats. El superdolent Oscar vol destruir la ciutat amb el seu exèrcit de robots. En Sam i els seus amics s’hi hauran d’enfrontar per aconseguir salvar la ciutat i lliurar a la Sue l’anell de compromís.
Darren continua intentant (sense èxit) proposar-li matrimoni al seu xicot Elliot. Quan la seva relació es veu exposada durant la escandalosa festa de compromís d'una altra persona, Darren s'adona que en realitat podria estar autosabotejant-se a causa de les inseguretats no resoltes sobre la seva sexualitat.
